| 4. Jornada | 06.06.2021 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 13.06.2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 2:1 |  |
|||
| 6. Jornada | 20.06.2021 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 4:0 | ||||
| 7. Jornada | 24.06.2021 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 28.06.2021 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 2:3 | ||||
| 9. Jornada | 04.07.2021 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 10.07.2021 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 17.07.2021 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 |
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