| Primera etapa | 11.08.1998 | York City | - | Sunderland | 0:2 |  |
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| Segunda etapa | 15.09.1998 | Sunderland | - | Chester City | 3:0 | ||||
| Segunda etapa | 22.09.1998 | Chester City | - | Sunderland | 0:1 | ||||
| Tercera ronda | 27.10.1998 | Sunderland | - | Grimsby Town | 2:1 pró. | ||||
| Semifinales | 17.02.1999 | Leicester City | - | Sunderland | 1:1 |
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