| Segunda etapa | 14.09.1999 | Stoke City | - | Sheffield Wednesday | 0:0 | ||||
| Segunda etapa | 22.09.1999 | Sheffield Wednesday | - | Stoke City | 3:1 | ||||
| Tercera ronda | 13.10.1999 | Sheffield Wednesday | - | Nottingham Forest | 4:1 |  |
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| Octavos de final | 30.11.1999 | Bolton Wanderers | - | Sheffield Wednesday | 1:0 |
Inglaterra