| 7. Jornada | 21.09.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 04.10.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 10. Jornada | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 18.10.2019 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 5:1 | ||||
| 12. Jornada | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 06.12.2019 | Almere City FC | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 19. Jornada | 13.12.2019 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 0:2 | ||||
| 20. Jornada | 20.12.2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 |  |
|||
| 21. Jornada | 13.01.2020 | AZ Alkmaar (J) | - | TOP Oss | 3:1 |
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