| Grupo 5 | 17.02.2000 | Cerro Porteño | - | Atlético Junior | 1:0 | ||||
| Grupo 5 | 21.03.2000 | Cerro Porteño | - | Universitario de Deportes | 3:0 | ||||
| Grupo 5 | 06.04.2000 | Cerro Porteño | - | San Lorenzo | 3:1 | ||||
| Octavos de final | 04.05.2000 | Cerro Porteño | - | River Plate | 0:4 | ||||
| Octavos de final | 10.05.2000 | River Plate | - | Cerro Porteño | 1:0 |  |
Paraguay