| Primera | 28.05.20 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 |  |
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| Primera | 07.06.20 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| Primera | 13.09.20 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 22.04.21 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| Primera | 21.11.21 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 27.02.22 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 08.05.22 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:2 |
Costa Rica