| Segunda etapa | 23.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Brentford FC | 3:2 | ||||
| Tercera ronda | 27.10.1998 | Northampton Town | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | ||||
| Octavos de final | 10.11.1998 | Liverpool | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | ||||
| Cuartos de final | 02.12.1998 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 3:1 | ||||
| Semifinales | 27.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| Semifinales | 16.02.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| Final | 21.03.1999 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |
Inglaterra