| Cuartos de final | 15.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| Cuartos de final | 22.11.2008 | Colo-Colo | - | Huachipato | 4:2 |  |
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| Semifinales | 29.11.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 3:3 | |
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| Semifinales | 07.12.2008 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| Final | 14.12.2008 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:1 | |
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| Final | 20.12.2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 3:1 | |
Chile