| Primera etapa | 02.10.1968 | Vojvodina | - | Rangers FC | 1:0 | ||||
| Segunda etapa | 30.10.1968 | Rangers FC | - | Dundalk FC | 6:1 | ||||
| Segunda etapa | 13.11.1968 | Dundalk FC | - | Rangers FC | 0:3 | ||||
| Octavos de final | 15.01.1969 | DWS Amsterdam | - | Rangers FC | 0:2 | ||||
| Octavos de final | 22.01.1969 | Rangers FC | - | DWS Amsterdam | 2:1 |  |
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| Cuartos de final | 19.03.1969 | Rangers FC | - | Athletic | 4:1 | ||||
| Cuartos de final | 02.04.1969 | Athletic | - | Rangers FC | 2:0 | ||||
| Semifinales | 14.05.1969 | Rangers FC | - | Newcastle United | 0:0 | ||||
| Semifinales | 21.05.1969 | Newcastle United | - | Rangers FC | 2:0 |
Escocia