| 1. Jornada | 08.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 16.08.1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 22.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 |  |
|||
| 4. Jornada | 30.08.1999 | Belgrano | - | Gimnasia de Jujuy | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 20.09.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Argentinos Juniors | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 26.09.1999 | Vélez Sarsfield | - | Gimnasia de Jujuy | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 10.10.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | River Plate | 0:2 | ||||
| 12. Jornada | 01.11.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Unión de Santa Fe | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 07.11.1999 | Gimnasia de La Plata | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 21.11.1999 | Racing Club | - | Gimnasia de Jujuy | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 04.12.1999 | Ferro Carril Oeste | - | Gimnasia de Jujuy | 2:2 | ||||
| 18. Jornada | 12.12.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 20.12.1999 | Instituto de Córdoba | - | Gimnasia de Jujuy | 3:1 |
Argentina