| 1. Jornada | 20.09.1999 | Panathinaikos | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 26.09.1999 | AO Trikala | - | Ethnikos Asteras | 1:2 |  |
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| 3. Jornada | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | |
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| 4. Jornada | 16.10.1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 23.10.1999 | Olympiacos | - | AO Trikala | 3:1 | |
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| 6. Jornada | 31.10.1999 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 08.11.1999 | AO Trikala | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | OFI Heraklion | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | |
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| 10. Jornada | 05.12.1999 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | AO Trikala | - | AO Proodeftiki | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 |
Costa Rica