| 1. Jornada | 01.02.2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 08.02.2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | ||||
| 3. Jornada | 15.02.2009 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 4. Jornada | 21.02.2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 01.03.2009 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 15.03.2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 |  |
|||
| 11. Jornada | 28.03.2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 05.04.2009 | La Serena | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 17. Jornada | 17.05.2009 | Unión Española | - | Ñublense | 1:2 | |
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