| 6. Jornada | 26.10.2008 | Benfica | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 02.11.2008 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 1:2 |  |
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| 8. Jornada | 16.11.2008 | Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 23.11.2008 | Académica de Coimbra | - | Benfica | 0:2 | ||||
| 10. Jornada | 01.12.2008 | Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | |
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| 11. Jornada | 07.12.2008 | CS Marítimo | - | Benfica | 0:6 | |
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| 12. Jornada | 22.12.2008 | Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 04.01.2009 | CD Trofense | - | Benfica | 2:0 | |
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| 14. Jornada | 11.01.2009 | Benfica | - | Sporting Braga | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 23.01.2009 | Os Belenenses | - | Benfica | 0:0 | |
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| 17. Jornada | 08.02.2009 | Oporto | - | Benfica | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 21.02.2009 | Sporting CP | - | Benfica | 3:2 |
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