| 6. Jornada | 03.10.1999 | Fermana FC | - | Treviso FBC | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 10.10.1999 | Fermana FC | - | AC Savoia 1908 | 3:2 | ||||
| 8. Jornada | 25.10.1999 | Chievo | - | Fermana FC | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 31.10.1999 | Fermana FC | - | Vicenza Calcio | 1:2 |  |
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| 10. Jornada | 07.11.1999 | AC Cesena | - | Fermana FC | 1:0 | |
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| 11. Jornada | 14.11.1999 | Fermana FC | - | Alzano Virescit | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 21.11.1999 | Salernitana Sport | - | Fermana FC | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.11.1999 | Fermana FC | - | AC Monza | 0:1 | |
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| 14. Jornada | 05.12.1999 | Génova | - | Fermana FC | 1:1 |  |
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| 16. Jornada | 19.12.1999 | Ravenna Calcio | - | Fermana FC | 1:0 |  |
Italia