| 2. Jornada | 06.09.2014 | SSD Città di Teramo | - | US Grosseto FC | 1:3 |  |
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| 7. Jornada | 03.10.2014 | Ancona 1905 | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 19.10.2014 | AC Pisa | - | US Grosseto FC | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 25.10.2014 | US Grosseto FC | - | SPAL 2013 Ferrara | 2:3 | ||||
| 12. Jornada | 08.11.2014 | US Grosseto FC | - | Savona FBC | 3:0 | ||||
| 14. Jornada | 22.11.2014 | US Grosseto FC | - | Santarcangelo | 1:0 |
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