| 3. Jornada | 17.04.1999 | Zenit | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 09.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Lokomotiv Moskva | 1:4 | ||||
| 7. Jornada | 15.05.1999 | CSKA Moscú | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
| 9. Jornada | 29.05.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
| 16. Jornada | 14.07.1999 | FK Saturn | - | Chernomorets Novorossisk | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 21.07.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Zenit | 1:0 |  |
 |
||
| 18. Jornada | 28.07.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Chernomorets Novorossisk | 2:0 | |
|||
| 21. Jornada | 21.08.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | CSKA Moscú | 2:1 | ||||
| 24. Jornada | 18.09.1999 | Krylia Sovetov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 25.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rostselmash Rostov | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 02.10.1999 | Alania Vladikavkaz | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 28. Jornada | 23.10.1999 | Uralan Elista | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 29. Jornada | 30.10.1999 | Lok. Nizhni Novgorod | - | Chernomorets Novorossisk | 3:2 | |
Rusia