| 1. Jornada | 10.08.2019 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 |  |
|||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | |
|||
| 4. Jornada | 31.08.2019 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 3:4 |  |
|||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 19.10.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 3:0 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.10.2019 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 03.11.2019 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 09.11.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 |
Serbia