| Semifinales Grupo A | 21.08.2008 | Cuba | - | Trinidad y Tobago | 1:3 | ||||
| Semifinales Grupo A | 06.09.2008 | Trinidad y Tobago | - | Guatemala | 1:1 | ||||
| Semifinales Grupo A | 11.09.2008 | Estados Unidos | - | Trinidad y Tobago | 3:0 | ||||
| Final | 29.03.2009 | Trinidad y Tobago | - | Honduras | 1:1 | ||||
| Final | 06.09.2009 | Honduras | - | Trinidad y Tobago | 4:1 | ||||
| Final | 15.10.2009 | Trinidad y Tobago | - | México | 2:2 |
Trinidad y Tobago