| 1. Jornada | 19.09.1999 | PS Kalamata | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | PS Kalamata | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | Panathinaikos | - | PS Kalamata | 5:0 | ||||
| 11. Jornada | 11.12.1999 | PS Kalamata | - | Apollon Smyrnis | 1:1 |  |
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| 12. Jornada | 22.12.1999 | Olympiacos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 28.12.1999 | PS Kalamata | - | AO Kavala | 3:2 | |
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| 15. Jornada | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | PS Kalamata | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 28.02.2000 | PS Kalamata | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 23. Jornada | 13.03.2000 | PS Kalamata | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Panionios GSS | - | PS Kalamata | 2:0 |  |
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| 27. Jornada | 11.04.2000 | PS Kalamata | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 29. Jornada | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiacos | 0:1 | |
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| 30. Jornada | 02.05.2000 | AO Kavala | - | PS Kalamata | 0:1 | |
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| 32. Jornada | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 | |
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| 33. Jornada | 21.05.2000 | PS Kalamata | - | Aris Saloniki | 5:2 | |
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| 34. Jornada | 27.05.2000 | AEK Athen | - | PS Kalamata | 6:1 |
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