| 1. Jornada | 30.08.2008 | Olympiacos | - | Asteras Tripolis | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 21.09.2008 | Olympiacos | - | Panserraikos | 4:1 | ||||
| 5. Jornada | 05.10.2008 | Olympiacos | - | AEK Athen | 2:0 |  |
|||
| 7. Jornada | 26.10.2008 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 09.11.2008 | Panathinaikos | - | Olympiacos | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 16.11.2008 | Olympiacos | - | PAOK Saloniki | 2:0 | |
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| 11. Jornada | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 14. Jornada | 13.12.2008 | AE Lárissa | - | Olympiacos | 1:1 | |
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| 16. Jornada | 03.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Olympiacos | 0:1 | |
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| 17. Jornada | 10.01.2009 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 01.02.2009 | AEK Athen | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 07.02.2009 | Panthrakikos | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 22. Jornada | 14.02.2009 | Olympiacos | - | Aris Saloniki | 2:1 | |
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| 23. Jornada | 22.02.2009 | Ergotelis | - | Olympiacos | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 22.03.2009 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 2:3 | ||||
| 30. Jornada | 26.04.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Olympiacos | 0:2 |
Francia