| 1. Jornada | 16.07.2019 | Águilas Doradas | - | Cúcuta Deportivo | 1:3 |  |
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| 2. Jornada | 21.07.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 27.07.2019 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 4:1 | |
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| 4. Jornada | 04.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 18.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Jaguares de Córdoba | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | La Equidad | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 28.09.2019 | Deportivo Pasto | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 03.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 06.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Alianza Petrolera | 1:1 | |
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| 19. Jornada | 26.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | América de Cali | 3:1 | ||||
| 20. Jornada | 30.10.2019 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 |
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