| 1. Jornada | 17.02.2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 13.04.2019 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 11.05.2019 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 26.05.2019 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 28.07.2019 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:6 | ||||
| 19. Jornada | 24.08.2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 15.09.2019 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 |
Chile