| 1. Jornada | 27.03.2021 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 05.04.2021 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 0:0 |  |
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| 3. Jornada | 12.04.2021 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:2 | |
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| 4. Jornada | 18.04.2021 | O'Higgins | - | La Serena | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 25.04.2021 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:0 | |
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| 6. Jornada | 02.05.2021 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 | |
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| 7. Jornada | 08.05.2021 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:4 | |
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| 8. Jornada | 23.05.2021 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 0:0 | |
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| 10. Jornada | 07.06.2021 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 3:1 | |
Chile