| Primera | 12.08.19 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 05.09.19 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 29.09.19 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| Primera | 05.12.19 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 2:0 |  |
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| Primera | 22.12.19 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 4:5 pn. | ||||
| Primera | 13.02.20 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| Primera | 09.03.20 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 3:3 | ||||
| Primera | 26.08.21 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| Primera | 13.10.21 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 0:1 | |
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| Primera | 31.10.21 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 0:1 | |
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| Primera | 15.01.22 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 24.04.22 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| Primera | 04.05.22 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 | |
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