| Primera | 07.02.21 | Boston River | - | Peñarol | 1:2 | ||||
| Primera | 19.03.22 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 19.06.22 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:3 | ||||
| Primera | 23.08.22 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:1 |  |
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| Primera | 05.03.23 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 07.04.24 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:2 | ||||
| Primera | 06.07.24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | |
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| Primera | 12.10.24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
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