| 7. Jornada | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 15.03.2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 11. Jornada | 28.03.2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 05.04.2009 | La Serena | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 12. Jornada | 11.04.2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 |  |
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| 13. Jornada | 19.04.2009 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:3 |  |
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| 17. Jornada | 17.05.2009 | Unión Española | - | Ñublense | 1:2 |
Chile