1. Jornada 17.08.2018 FC Dordrecht - Helmond Sport 0:0
2. Jornada 24.08.2018 Helmond Sport - FC Twente 2:2
3. Jornada 31.08.2018 Jong PSV - Helmond Sport 1:1
4. Jornada 07.09.2018 Helmond Sport - FC Den Bosch 0:2
5. Jornada 17.09.2018 Jong Ajax - Helmond Sport 2:0
6. Jornada 21.09.2018 Helmond Sport - NEC Nijmegen 2:3 Tarjeta amarilla
8. Jornada 05.10.2018 AZ Alkmaar (J) - Helmond Sport 2:2
10. Jornada 19.10.2018 SC Cambuur - Helmond Sport 3:1 Tarjeta amarilla
11. Jornada 26.10.2018 Helmond Sport - MVV 1:1 Gol
12. Jornada 02.11.2018 Helmond Sport - Almere City FC 1:2
13. Jornada 09.11.2018 Roda JC Kerkrade - Helmond Sport 3:0
14. Jornada 17.11.2018 Helmond Sport - RKC Waalwijk 0:2 Tarjeta amarilla
15. Jornada 23.11.2018 FC Eindhoven - Helmond Sport 2:1
16. Jornada 30.11.2018 Helmond Sport - Sparta Rotterdam 3:0
17. Jornada 07.12.2018 Go Ahead Eagles - Helmond Sport 1:0
18. Jornada 14.12.2018 TOP Oss - Helmond Sport 1:1
19. Jornada 21.12.2018 Helmond Sport - FC Utrecht (J) 2:0
21. Jornada 18.01.2019 Helmond Sport - SC Cambuur 0:1
22. Jornada 25.01.2019 MVV - Helmond Sport 3:0
23. Jornada 01.02.2019 FC Twente - Helmond Sport 4:1 Gol
24. Jornada 08.02.2019 Helmond Sport - FC Dordrecht 1:2
25. Jornada 15.02.2019 FC Volendam - Helmond Sport 1:0
26. Jornada 22.02.2019 Helmond Sport - AZ Alkmaar (J) 1:3
27. Jornada 01.03.2019 Helmond Sport - Jong PSV 0:2
28. Jornada 08.03.2019 FC Den Bosch - Helmond Sport 3:0
29. Jornada 15.03.2019 Helmond Sport - Go Ahead Eagles 1:1
30. Jornada 22.03.2019 RKC Waalwijk - Helmond Sport 2:1
33. Jornada 05.04.2019 Helmond Sport - Jong Ajax 1:3 Gol
34. Jornada 12.04.2019 NEC Nijmegen - Helmond Sport 3:2
35. Jornada 19.04.2019 Sparta Rotterdam - Helmond Sport 3:1
36. Jornada 22.04.2019 Helmond Sport - FC Eindhoven 2:1 Tarjeta amarilla
37. Jornada 26.04.2019 FC Utrecht (J) - Helmond Sport 1:1
38. Jornada 03.05.2019 Helmond Sport - TOP Oss 0:4