| 3. Jornada | 16.05.2019 | Seattle Sounders | - | Orlando City | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 27.06.2019 | D.C. United | - | Orlando City | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 30.06.2019 | Columbus Crew | - | Orlando City | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 07.07.2019 | Philadelphia Union | - | Orlando City | 2:2 | ||||
| 5. Jornada | 19.07.2019 | Portland Timbers | - | Orlando City | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 28.07.2019 | New England Revolution | - | Orlando City | 4:1 | ||||
| 7. Jornada | 08.09.2019 | Orlando City | - | Los Angeles FC | 2:2 |
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