| 3. Jornada | 26.08.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 1:0 |  |
|||
| 4. Jornada | 01.09.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 16.09.2018 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 3:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 23.09.2018 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 26.09.2018 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 29.09.2018 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 06.10.2018 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 28.10.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 31.10.2018 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 22.11.2018 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 5:0 | ||||
| 16. Jornada | 25.11.2018 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 28.11.2018 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
Macedonia del Norte