| 1. Jornada | 10.08.2019 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 |  |
 |
||
| 4. Jornada | 31.08.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 6. Jornada | 18.09.2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 21.09.2019 | FK Borec | - | FK Rabotnički | 1:1 | |
|||
| 8. Jornada | 29.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 04.10.2019 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 19.10.2019 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 16.02.2020 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
|||
| 20. Jornada | 23.02.2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 29.02.2020 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 23. Jornada | 11.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
Macedonia del Norte