| 8. Jornada | 02.11.2008 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 08.11.2008 | Panserraikos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 11. Jornada | 23.11.2008 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 30.11.2008 | Panthrakikos | - | OFI Heraklion | 2:0 |  |
|||
| 14. Jornada | 14.12.2008 | Ergotelis | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 15. Jornada | 21.12.2008 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 0:3 | ||||
| 16. Jornada | 04.01.2009 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 24.01.2009 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:1 | |
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| 26. Jornada | 14.03.2009 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | |
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| 28. Jornada | 05.04.2009 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:1 | ||||
| 29. Jornada | 12.04.2009 | OFI Heraklion | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 30. Jornada | 26.04.2009 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Grecia