| 7. Jornada | 08.11.1999 | AO Trikala | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 3:0 |  |
|||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 |  |
|
||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | |
|||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 | |
|||
| 18. Jornada | 06.02.2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | |
|||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 | |
|||
| 22. Jornada | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiacos | 0:2 | |
|||
| 23. Jornada | 12.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | ||||
| 24. Jornada | 19.03.2000 | Aris Saloniki | - | AO Trikala | 3:3 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 | |
|||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 27. Jornada | 12.04.2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | |
|||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | |
|||
| 31. Jornada | 07.05.2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | |
|||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 | |
Grecia