| 2. Jornada | 19.08.2018 | Académico de Viseu | - | UD Oliveirense | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 26.08.2018 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 01.09.2018 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 22.09.2018 | UD Oliveirense | - | Oporto B | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 01.12.2018 | Vitória Guimarães B | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 09.12.2018 | UD Oliveirense | - | Paços de Ferreira | 1:2 |  |
|||
| 15. Jornada | 06.01.2019 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 13.01.2019 | FC Arouca | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 20.01.2019 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 28.01.2019 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 5:3 | ||||
| 20. Jornada | 03.02.2019 | CD Cova Piedade | - | UD Oliveirense | 0:1 | |
|||
| 21. Jornada | 10.02.2019 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 3:2 | ||||
| 22. Jornada | 17.02.2019 | Oporto B | - | UD Oliveirense | 1:1 | |
|||
| 23. Jornada | 23.02.2019 | UD Oliveirense | - | Leixões SC | 3:2 | ||||
| 28. Jornada | 07.04.2019 | Paços de Ferreira | - | UD Oliveirense | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 12.04.2019 | UD Oliveirense | - | Benfica B | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 19.04.2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:1 |
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