| 1. Jornada | 15.08.2019 | CS Marítimo [Sub 23] | - | Vitória Setúbal [Sub 23] | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 24.08.2019 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Vitória Setúbal [Sub 23] | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 27.08.2019 | Vitória Setúbal [Sub 23] | - | Leixões SC [Sub 23] | 2:2 |  |
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| 5. Jornada | 01.09.2019 | Rio Ave FC [Sub 23] | - | Vitória Setúbal [Sub 23] | 2:0 | |
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| 6. Jornada | 13.09.2019 | Vitória Setúbal [Sub 23] | - | Belenenses SAD [Sub 23] | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 27.09.2019 | GD Estoril [Sub 23] | - | Vitória Setúbal [Sub 23] | 3:2 | ||||
| 11. Jornada | 19.10.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | Vitória Setúbal [Sub 23] | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 25.10.2019 | Vitória Setúbal [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 14.01.2020 | Vitória Setúbal [Sub 23] | - | CD Cova Piedade [Sub 23] | 2:1 |
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