| 1. Jornada | 17.08.2018 | Jong PSV | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 24.08.2018 | TOP Oss | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 3. Jornada | 31.08.2018 | Jong PSV | - | Helmond Sport | 1:1 |  |
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| 4. Jornada | 07.09.2018 | FC Utrecht (J) | - | Jong PSV | 3:2 | ||||
| 5. Jornada | 14.09.2018 | NEC Nijmegen | - | Jong PSV | 4:4 | ||||
| 6. Jornada | 21.09.2018 | Jong PSV | - | FC Volendam | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 30.09.2018 | FC Twente | - | Jong PSV | 2:1 |  |
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| 8. Jornada | 05.10.2018 | Roda JC Kerkrade | - | Jong PSV | 2:3 | |
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| 9. Jornada | 15.10.2018 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 19.10.2018 | MVV | - | Jong PSV | 2:2 | |
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| 11. Jornada | 26.10.2018 | Jong PSV | - | FC Dordrecht | 2:2 | ||||
| 12. Jornada | 05.11.2018 | Jong PSV | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 09.11.2018 | RKC Waalwijk | - | Jong PSV | 3:5 | ||||
| 20. Jornada | 13.01.2019 | Jong Ajax | - | Jong PSV | 2:2 | |
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