| 19. Jornada | 16.02.2020 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 23.02.2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 29.02.2020 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:0 |  |
|||
| 22. Jornada | 07.03.2020 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 11.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:1 |
Serbia