| Grupo F | 24.08.1988 | Fiorentina | - | US Avellino | 1:0 | ||||
| Grupo F | 28.08.1988 | Pisa SC | - | Fiorentina | 4:2 |  |
|||
| Grupo F | 31.08.1988 | Fiorentina | - | C.G. Virescit Boccaleone | 3:0 | ||||
| Grupo F | 03.09.1988 | Ancona Calcio | - | Fiorentina | 0:1 | ||||
| Grupo 5 | 14.09.1988 | Lazio | - | Fiorentina | 1:0 | ||||
| Grupo 5 | 21.09.1988 | Fiorentina | - | Udinese | 3:0 | ||||
| Grupo 5 | 28.09.1988 | Inter | - | Fiorentina | 3:4 | ||||
| Cuartos de final | 25.01.1989 | Fiorentina | - | Sampdoria | 1:1 |
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