| Grupo D | 16.09.1998 | Manchester United | - | Barcelona | 3:3 | ||||
| Grupo D | 30.09.1998 | Bayern Múnich | - | Manchester United | 2:2 |  |
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| Grupo D | 21.10.1998 | Brøndby IF | - | Manchester United | 2:6 | |
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| Grupo D | 04.11.1998 | Manchester United | - | Brøndby IF | 5:0 | |
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| Grupo D | 25.11.1998 | Barcelona | - | Manchester United | 3:3 | |
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| Grupo D | 09.12.1998 | Manchester United | - | Bayern Múnich | 1:1 | ||||
| Cuartos de final | 03.03.1999 | Manchester United | - | Inter | 2:0 | |
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| Cuartos de final | 17.03.1999 | Inter | - | Manchester United | 1:1 | ||||
| Semifinales | 07.04.1999 | Manchester United | - | Juventus | 1:1 | ||||
| Semifinales | 21.04.1999 | Juventus | - | Manchester United | 2:3 | |
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| Final | 26.05.1999 | Manchester United | - | Bayern Múnich | 2:1 |
Trinidad y Tobago