| Grupo 3 | 24.02.1999 | Cerro Porteño | - | Club Olimpia | 4:3 |  |
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| Grupo 3 | 03.03.1999 | Cerro Porteño | - | Palmeiras | 2:5 | ||||
| Grupo 3 | 07.04.1999 | Palmeiras | - | Cerro Porteño | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 21.04.1999 | Nacional | - | Cerro Porteño | 2:1 | |
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| Cuartos de final | 05.05.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Cerro Porteño | 3:0 | ||||
| Semifinales | 19.05.1999 | Deportivo Cali | - | Cerro Porteño | 4:0 | ||||
| Semifinales | 26.05.1999 | Cerro Porteño | - | Deportivo Cali | 3:2 |
Argentina