| 4. Jornada | 13.09.2015 | Moreirense FC | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 20.09.2015 | União da Madeira | - | FC Arouca | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 27.09.2015 | GD Estoril | - | União da Madeira | 2:1 |  |
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| 8. Jornada | 26.10.2015 | Os Belenenses | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 09.11.2015 | União da Madeira | - | Sporting Braga | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 02.01.2016 | Académica de Coimbra | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 20. Jornada | 29.01.2016 | Vitória Guimarães | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 29. Jornada | 10.04.2016 | CD Tondela | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 17.04.2016 | União da Madeira | - | Paços de Ferreira | 3:4 | ||||
| 31. Jornada | 23.04.2016 | Sporting CP | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 08.05.2016 | Boavista | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2016 | União da Madeira | - | Rio Ave FC | 1:2 |
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