| 5. Jornada | 09.08.2009 | Atlético Huila | - | Envigado FC | 3:2 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | Independiente Medellín | - | Envigado FC | 4:2 |  |
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| 7. Jornada | 24.08.2009 | Envigado FC | - | Deportivo Pereira | 0:0 | |
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| 8. Jornada | 30.08.2009 | La Equidad | - | Envigado FC | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 14.09.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | |
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| 10. Jornada | 21.09.2009 | Envigado FC | - | América de Cali | 3:3 | ||||
| 11. Jornada | 27.09.2009 | Atlético Junior | - | Envigado FC | 4:1 | ||||
| 12. Jornada | 04.10.2009 | Envigado FC | - | Deportes Quindío | 3:0 | ||||
| 14. Jornada | 22.10.2009 | Envigado FC | - | Millonarios | 3:4 | ||||
| 17. Jornada | 08.11.2009 | Once Caldas | - | Envigado FC | 3:3 |
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