| 1. Jornada | 24.08.2008 | Leixões SC | - | CD Nacional | 1:3 |  |
|||
| 2. Jornada | 31.08.2008 | CD Nacional | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 22.09.2008 | Vitória Guimarães | - | CD Nacional | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 28.09.2008 | CD Nacional | - | Estrela Amadora | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 05.10.2008 | Académica de Coimbra | - | CD Nacional | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 26.10.2008 | CD Nacional | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 03.11.2008 | CS Marítimo | - | CD Nacional | 4:2 | ||||
| 8. Jornada | 16.11.2008 | CD Nacional | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 23.11.2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 30.11.2008 | Sporting Braga | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 06.12.2008 | CD Nacional | - | Os Belenenses | 4:2 | ||||
| 12. Jornada | 22.12.2008 | Benfica | - | CD Nacional | 0:0 |  |
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| 13. Jornada | 04.01.2009 | CD Nacional | - | Oporto | 2:4 | |
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| 14. Jornada | 11.01.2009 | Paços de Ferreira | - | CD Nacional | 2:3 | ||||
| 15. Jornada | 24.01.2009 | CD Nacional | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 01.02.2009 | CD Nacional | - | Leixões SC | 0:0 |
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