| Primera | 02.02.21 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:2 |  |
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| Primera | 02.03.21 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 06.06.21 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | |
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| Primera | 21.02.22 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 0:3 |  |
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| Primera | 11.02.23 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 1:1 | ||||
| 13.02.24 | Peñarol | - | Liverpool | 3:1 |
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