| Primera | 06.02.21 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:1 |  |
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| Primera | 04.07.21 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 1:3 | ||||
| Primera | 08.04.23 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | |
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| Primera | 18.07.23 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 1:2 |  |
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| Primera | 12.11.23 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | |
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| Primera | 25.11.23 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| Primera | 06.12.23 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | |
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| Primera | 22.06.24 | Progreso | - | Peñarol | 0:2 |
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