| 1. Jornada | 04.05.2019 | Bella Vista | - | Deportivo Maldonado | 0:3 | ||||
| 3. Jornada | 18.05.2019 | Deportivo Maldonado | - | Albion | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 01.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 2:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 09.06.2019 | Villa Teresa | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 22.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 02.07.2019 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 06.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 1:1 | |
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| 10. Jornada | 13.07.2019 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 20.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Torque | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 11.08.2019 | Deportivo Maldonado | - | Bella Vista | 2:3 | ||||
| 14. Jornada | 25.08.2019 | Albion | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 15.09.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Teresa | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 21.09.2019 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |  |
|||
| 20. Jornada | 15.10.2019 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 |
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