| 4. Jornada | 02.08.2009 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 09.08.2009 | Municipal Iquique | - | Unión Española | 3:4 | ||||
| 7. Jornada | 22.08.2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 |  |
|||
| 8. Jornada | 30.08.2009 | Unión Española | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 06.09.2009 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:4 | ||||
| 9. Jornada | 14.09.2009 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 05.10.2009 | Unión Española | - | Santiago Morning | 0:1 |
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