| 2. Jornada | 27.08.2023 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 08.10.2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 14.10.2023 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 24.10.2023 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 |  |
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| 8. Jornada | 06.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 12.11.2023 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 15.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 3:0 | |
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| 11. Jornada | 19.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | La Luz | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 25.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | |
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| 13. Jornada | 29.11.2023 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 5:1 |
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