| 2. Jornada | 18.08.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Everton Sub-21 | 0:0 |  |
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| 3. Jornada | 23.08.2019 | Blackburn Rovers Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 30.08.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Leicester City Sub-21 | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | Manchester City Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 20.09.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Arsenal Sub-21 | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Southampton Sub-21 | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 20.10.2019 | Liverpool Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 4:3 | |
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| 9. Jornada | 26.10.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:2 | |
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| 10. Jornada | 01.11.2019 | Derby County U23 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 2:2 | |
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| 11. Jornada | 23.11.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:1 | |
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| 13. Jornada | 16.12.2019 | Everton Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 3:2 |
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