| Primera etapa | 10.11.2018 | Gillingham FC | - | Hartlepool United | 0:0 | ||||
| Primera etapa | 21.11.2018 | Hartlepool United | - | Gillingham FC | 3:4 pró. |  |
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| Segunda etapa | 02.12.2018 | Slough Town | - | Gillingham FC | 0:1 |  |
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| Tercera ronda | 05.01.2019 | Gillingham FC | - | Cardiff City | 1:0 | |
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| Cuarta Ronda | 26.01.2019 | Swansea City | - | Gillingham FC | 4:1 |
Inglaterra