| 1. Jornada | 29.08.1999 | AC Pistoiese | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 19.09.1999 | Sampdoria | - | Ravenna Calcio | 2:1 |  |
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| 5. Jornada | 27.09.1999 | Cosenza Calcio | - | Sampdoria | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 03.10.1999 | Sampdoria | - | Ternana Calcio | 2:2 |  |
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| 7. Jornada | 10.10.1999 | Sampdoria | - | Atalanta | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 22.10.1999 | Génova | - | Sampdoria | 1:1 |  |
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| 10. Jornada | 05.11.1999 | Salernitana Sport | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 14.11.1999 | Sampdoria | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 22.11.1999 | Nápoles | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 05.12.1999 | Vicenza Calcio | - | Sampdoria | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 12.12.1999 | Sampdoria | - | Pescara Calcio | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 19.12.1999 | AC Monza | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 06.01.2000 | AC Savoia 1908 | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 23.01.2000 | Sampdoria | - | AC Pistoiese | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 28.01.2000 | Brescia Calcio | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Sampdoria | - | Nápoles | 0:2 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Treviso FBC | - | Sampdoria | 1:0 | |
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